質問

質問者:Tanuki15 ベンジルの酸化
困り度:
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ベンジルを強力な酸化剤で酸化した場合なにができるのでしょうか?
シクロヘキサノンのような対称ケトンならばKMnO4で酸化するとカルボニル基に隣接するC―C結合がきれてカルボン酸ができ、ヘキサン2酸ができると思うのですが、同様に考えてベンジルを酸化すると安息香酸ができるのでしょうか??
よろしくお願いします。
質問投稿日時:04/05/16 21:00
質問番号:860802
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回答

良回答20pt

回答者:takkochan ベンジルとは、benzileのことですよね。

直接やったことはありませんが、昔、デオキシベンゾインを酢酸中、酢酸マンガン(III)で酸化し、二量体、2-アセトキシ体と共に、ベンジルと安息香酸を得ていました。
安息香酸の生成経路を明らかにしたわけではありませんが、ベンジルからの生成も考えられます。
従って、可能性はあると思います。
種類:回答
どんな人:経験者
自信:参考意見
回答日時:04/05/17 18:28
回答番号:No.1
この回答へのお礼そんな事実があったんですか。興味深いですね^^
参考にさせていただきます。
本当に回答ありがとうございました!