傷病手当　受給のタイミングと申請の仕方

あなたの仰っているのは健康保険の傷病手当金です。

傷病手当は雇用保険の給付です。
同じような名前ですが違いますので気をつけてください。
また今回の場合社会保険じゃありません、健康保険です。

閑話休題。
＞（金＝有給　土日＝休日　月＝有給　火＝午前休）ではNGですか？
基本は傷病で休んでいるか、否かです。
公休日、有給無給は問いません。
また傷病手当金は傷病で休み、連続して三日間は支給の対象外(待期)で四日目以降支給されます。
四日目とは、連続して三日休んだ後の休みで「休・休・休・休」でも「休・休・休・出・休」でも問題ありません。
http://www.sia.go.jp/seido/iryo/kyufu/kyufu08.htm
というわけで連続して休んだ金土日で待期は完了し、月曜日が支給開始日になります。
しかし実際には月曜日は有休取得で報酬が支払われているので、その日の分は支給停止もしくは減額*されます。
*傷病手当金の支給調整
傷病手当金の支給日額と事業主からの支給日額(有給)を比較し、傷病手当金の方が多ければ差額を、同額もしくは低ければその日は支給されません。
http://www.sia.go.jp/seido/iryo/kyufu/kyufu07.htm

火曜日は出社しているので傷病手当金の支給期間中ではありますが、その日の支給はありません。
傷病手当金は申請された期間を連続してみるのではなく、一日ずつ確認して給付します。

＞今後、休みの実績を作り、
傷病手当金は本来復帰が前提です、それをお忘れにならぬよう。
もちろん病気を根本的に治したいというお気持ちは分かります。
しかし現実問題として傷病手当金を不正受給するため病気を装い不正受給する人間もいます。
あまり誤解を招く表現は止めた方が無難です。

＞そのときの医師の診断書などが再度必要なのでしょうか？
診断書は傷病手当金とは関係ありません。
会社を休む理由付けとしてなら会社に提出してください。
傷病手当金は傷病で会社を休みその間報酬をもらえない人のためのもので
す。
決して退職後の生活の保障ではなのです、もちろん分かっていらっしゃるとは思いますけど。
それから傷病手当金は医師が労務不能と認め、事業主が実際労務に服していないと証明して初めて申請が通ります。
なので将来の日付に対して申請はできません。

＞3月退職ならばどのタイミングでどのような手続きが必要ですか？
前述した通り退職後の生活保障ではないのです。
退職後の保障は雇用保険の範疇になります。

申請は休んだ期間を過ぎてから申請します。
給与の変わりとなるものなので大概の健康保険では１か月位を基準に医師の証明をもらい、事業主を通して提出してくださいとなっているようです。

健康保険の資格喪失後の傷病手当金(継続給付)を受給するための条件は、二つ。
１．健康保険の被保険者期間が継続して一年以上ある
２．資格喪失日前日(大概の場合退職日)に傷病手当金を受給している、または受給できる状態である
被保険者期間に関しては２年働いているということなのでは問題なさそうですね。
２は、簡単にいうと退職日に出社せず傷病手当金をもらえる状態であるかが重要になります。
分かりにくいと思いますので今月末退職日として極端な例を示します。
＊11/27(金)　有給　
＊11/28(土)　公休日
＊11/29(日)　公休日
＊11/30(月)　退職日
＊12/01(火)　資格喪失日
11/27-11/29を三日連続して休んでいますので待期は完了。
11/30に出社するかしないかで継続給付が受けられるかが決まります。
退職日に残務整理などで出社してしまうと報酬の有無にかかわらず継続給付が受けられなくなります。
休んでいればいいので有給でも問題ありません。
先に申しあげた通り調整されるだけです。
以下は出産手当金の継続給付に関するページですが傷病手当金も同じなので参考に。
http://oshiete.goo.ne.jp/plus/qa/34447/
例に示した期間より前から休んで傷病手当金を受給していてもとにかく資格喪失日前日＝退職日に会社に出社してしまったら全てが水の泡。
なので資格喪失後(の日付)も受給したい場合には出社しないでください。

＞また傷病手当を受けると後の就職にひびくとこなどあるのでしょうか？
病気にかかっていることや傷病手当金を受給したことは健康保険にしか分かりません。
私傷病の場合は診断書の提出が義務づけられているところが多いでしょうから現在の事業主には知られてしまいますが個人情報なので保護されます。
なので安心して病気療養してください。