古いOSの販売サイト

購入金額に余裕が有るのでしたら、

http://www.pasocomclub.co.jp/このサイトで見つけられたらどうでしょうか？値段は多少張りますが。。。。

さすがにＷＩＮ９５の新品の販売されているところは知りません。

私は九州に住んでいますが、ヤマダ電気北九州小倉店（テックランド北九州小倉店）では、ＤＳＰ版ですが９８ＳＥの新品が１００００円近くする価格で販売されているというか、売れ残っています。
ＷＩＮ９５はさすがに新品は見かけませんが、私のがらくた部屋にはＯＥＭ版の９５が３個ありますね。

法的に問題なくてWindows(9x)のアプリが動けば問題ないのですよね？

LinuxのWine（SlaxのKillBill判やBerry LinuxならCDからブートするだけでWindowsアプリがある程度動く）や、もっとストレートにWindows互換ＯＳとして開発されているReact（非公式ながら日本語版あり）等をまずそれらを入手して試してみては如何でしょうか？
USB等を使える状態でWindowsアプリも稼働しますよ。
レガシーに対応したLinuxにWineを組み込めば、さらに忠実度は上がりますし。

それと、一番確実な事は、マシンがどんどん進化していっているので古いハードを確保しておくことですね。
９ｘは今のハードでは速すぎて使えませんし、この先完全に６４ビットの世界に突入して３２ビットＣＰＵが供給されなくなったらどのみちアウトです。
マシンは、分解等が出来るならノートマシンでも構いませんが（電池が切れたり液漏れしたりして保管中に壊れることがあるので）、可能ならデスクトップ型が良いと思います。内部時計等の電力がボタン電池で供給されていますから。
ＯＳのライセンスはマイクロソフトに直接事情を話して購入するとか（ライセンスの再発行のような形で）、ダウングレード権を付加してくれと頼み込むか（電話のオペレータさんとかじゃ、こういう権限はないんだろうなぁ。ある程度お偉い方にお願いすれば何とかなるんでしょうが）。

ネットオークションで売られている物が、正規品であるならMEまでは、マイクロソフト側でアクティベートをする必要がないので

問題なくOSは動きますよ。

OSはと書いたのは、マイクロソフトがXP以前のサポートを終了しているので、Windowsアップデートをしても修正ファイル等が手に入らないからです。
ソフトの中には、OSをWindowsアップデートして、必要なファイルを
持ている事が起動、正常動作の条件の場合があるからです。

そうなるとネットを検索し、何とか必要なファイルを手に入れる事になりますが、
当然の如く、OS関係のファイルを探すと、そのファイルと同じファイル名で、ウィルスを用意してくれてるサイトに行ってしまったりして、
自らウィルスを取り込んでしまう結果になりかねませんので、
ファイルを探す時には、現行のOS、最新のセキュリティーソフト
定義ファイルが入ったPCで、危険を覚悟した上で探す事になります。

ちなみに、私は元から95　98SE　MEと旧OSをもってるのでオークションで買った事はないですが・・・