できれば大人の女性の方が回答してください(>_<)

27歳、結婚4年目の主婦です。

ほかの方が回答していたように、最後の性行為から結構経っていたのかもしれません。
なぜかは解りませんが、久々にすると濡れが悪かったり、痛かったりするものなんです。定期的にしていれば大丈夫なんですがね・・・。

気持ちいいか・・・という質問ですが。
性行為を好きか嫌いかとかにもよりますが、大きく分けてこんな風に分類されます。
(1)性行為自体が大好きな肉食系女子
(2)好きな人として喜びになり、快感となる。
(3)性行為はあんまり好きじゃないけど、好きな人が喜んでくれるのが嬉しい。
(4)性行為が嫌いでしたくない。

大半の人は(2)かとおもいます。

女性って毎回エクスタシーを感じれるわけではないのです。
好きな人と触れ合って好きな人が自分を好きだといいながら肌を触れ合うのが大事なんです。大事そうに抱いてくれるのが嬉しいので、大事に丁寧に抱いてあげたら、多少痛くてもぜんぜん大丈夫です！！
「痛かったら、やめるよ？」と聞いてあげると女の人も嬉しいかも☆
気遣われてるのって嬉しいし。
あと、気分とか日によって濡れが違うので（排卵の関係で）女性がしたい時って排卵日が近かったりします。

はじめてだったり、前の行為から時間がたっていると、入れられる場所が狭くなっていて痛い事はありますね。

何度かしていると、男性の大きさにあわせてからだが少し広がってくるので大丈夫になります。

あと、クリトリス、乳首、膣内を触るなどの直接的な刺激もそれなりに気持ちよくはあるんですが、それよりも、
撫でられるとか、抱きしめられるとか、キスされるとか、最中に「好きだよ」って言って貰うとかのほうが、より「気持ちいい」と感じる女性も多いです。
なんていうか、好きな人にそうされると、体だけじゃなくて、心が気持ちいいんですよね。幸せに感じるというか。

なんで「クリ触っときゃ気持ちいいんでしょ」みたいなのはＮＧ。
男性がAVビデオやエロ本で仕入れた知識で、「こうすれば気持ちいいだろう！」みたいに思い込みで触られたり、強く触られると、痛い事もありますので、
彼女さんの反応をよく見て、やさしく触ってあげて、彼女さんの気持ちいいところを探してあげてください。

濡れにくい体質もしくは不感症である、はじめてのとき処女だった、最後の性行為から期間が空いていた、などの可能性が考えられるのですが・・・どうでしょう？

2回目以降は大丈夫とのことなので、不感症の可能性はあまりなさそうですが・・・。
気持ちいいかどうかや痛いと思うことは個人差があるのでお答えしかねますが、
好きな人とするHは気持ちいいものですよ*＾-＾*