会社の同僚（女性）に告白したいのですが・・・

３３歳会社員男です。
同僚に告白したく、相談お願いします。

相手女性は今年４月（中途採用）入社、２８歳の方です。
紹介予定派遣で４月に入社、１０月から本採用になりました。

性格・容姿とも自分好みのタイプで、付き合いたいと思っています。

仕事は営業ですので一緒に外出する機会があり、飲みに誘ったら付き合ってくれました。
３回一緒に飲む機会がありました。
その時、家族構成や趣味などプライベートのことも聞けました。
彼女の話し振りから、彼氏はいないと思われます。

来週半ばに彼女と日帰り出張の予定があります。
東京・大阪間、往復新幹線での移動です。
丸１日一緒にいる機会がありますので、ある程度の話はしたいと
思っています。

ただ、自分の方が職位は上位ですので、下手に告白するとお互い
気まずい思いをするのでは？と心配しています。

社内恋愛経験者の方、女性の方、是非アドバイスお願いします。