WEBデザイナー

雇用主の立場から言うと、可能性は「有り」です。

「（見本を示して）自分のスキルを生かしたいのですが、チャンスはありますか？」と
思い切って売り込んでみては？

あと一つ、ＷＥＢのデザインセンスも重要ですが
「商品が売れる」「集客のある」ＷＥＢを提案できる能力があれば
もっと重宝されると思いますよ！

もちろん可能ですよ。

でもwebデザイナーは幅が広いですからオールマイティにこなせないと厳しいでしょう（逆に何でもできればいくらでも仕事あります）

・HTMLソースによるページ作成
・JavaScriptによるページ制御
・FLASH
・CGI/PHPプログラミング
・SEO対策
・Webサーバー管理（ドメイン申請・レンタルサーバー初期設定）
・フォトショップ、イラストレーターによるデザイン
・web素材用の動画編集
・画像の加工補正

上記のすべてを一人で組み上げ、なおかつデザインがさすがプロと言われるレベルなら仕事はいくらでもあります。

どれか１つを特化して・・・となると、大きな会社の「歯車」として言われたことをこなすだけで正直、Webデザイナーとは言えないでしょう。（デザインされたものをhtmlで起こすだけなので）

まずはご自身を宣伝するサイトを立ち上げることから始めてみるといいでしょう。（ドメイン取得～レンタルサーバーを借りてデータアップ、PHP(CGI)でログ解析、SEO対策まで）

＞実務経験者と同レベルのスキルがあることを証明するようなサイトを作成すればこの業界に飛び込むことは可能でしょうか。

未経験でも飛び込めます。
ただ、飛び込んだ先がどれくらいの器かで、仕事の中身が全然変わってきます。

ただただページを作るくらいのことは、今じゃいいソフトがあるので誰でも出来ると思われてます。
ちょっとこのページ修正してとか、1ページ増やしといてくらいの仕事をしてくれる人を募集している会社だとほとんど未経験でも大丈夫だと思います。

実務経験者といってもいろいろで、お客さんからの発注を受けた段階から、どのように構築していくかを提案出来る人、SEOテクニックが上手い人などは、机上の作業だけにはとどまりません。どんどんお客さんに、広告のしかた、見せ方なども提案していくのでデザイナー兼営業みたいになっていきます。

飛び込む前に高いスキルを目指すのもいいかもしれませんが、友達のサイトを作ってあげるとか、下請けで2ページくらいの修正をやってみるとか、とにかく少しでも自分の作品を世の中に出すほうが、レベルは低いが実績はあると見られるので、可能性が広がると思います。