ウイニングイレブン

基本的に、どちらもウイニングイレブンなので違いはそこまでないです。

ただ、質問者さんがヨーロッパサッカー好きなら
間違いなくウイニングイレブン10の方がいいです。
ナショナルチーム、ヨーロッパの主要リーグのクラブチームが収録されています。

逆に、世界には興味がなく、Jリーグが好きであれば、
Jに特化したウイニングイレブン2008クラブチャンピオンシップの方がいいです。
そちらにも海外クラブが収録されていますが、
ウイニングイレブン10に比べればかなり少ないです。
あと、ナショナルチームが収録されていないのがネックですね。

ウイニングイレブンを長くやっている者としては、
ワールドサッカー版のほうが面白いと思います。
やりこみという点では収録モードに違いはほとんどないので、
大きな差がないと思います。
ちなみに、ウイニングイレブンにはエディットモードがあって、
自分で選手やクラブを作ることができるので、
ウイニングイレブン10でも手間をかければJリーグのクラブを使うことはできます。

質問者さんが欧州サッカーが好きか、Jリーグが好きかが大きなポイントだと思います。