社会主義経済が失敗した国、うまく行っている国の違いは？

　うまくいった・いかないの判断基準は難しいですよ。

革命前のキューバ、革命前のロシア　の状況は悲惨そのものです。革命前は
同じような状況だった中央アジアとアフガニスタン、アフガニスタンは相変わらずボロボロ、国境を一つ隔てたタジキスタンはソ連時代に電化され、インフラも整備されています。逆に社会主義前のチェコはヨーロッパ水準でも豊かでした。
　社会主義の経済政策を思想性を排除して　後身国の経済開発の一方式として捉える見方もあります。あとウクライナの人工的な飢餓は、数少ない輸出商品を国家が収奪するための政策(例えば今のロシアでいえば、エネルギー産業に高い税を課すのと同じ)でその点では極めて合理的です。

キューバは最貧国の一つ

成功はしてないね

基本的に　社会主義というか　共産主義国家は　みんなで一緒に貧乏になろう
ですから

>キューバのように社会主義がうまく行っている(ように見える)国

上手くいっているのかな？

ソ連も北朝鮮も(その他社会主義政権も含めて)計画経済は、ある程度の期間であれば、何とか上手く機能したと思いますよ。
必要な資源を必要な用途に強制的に振り向けられるし、労働力だって自由に配分できる。

でも、ある程度の期間の中では、(例えば農産物であれば天候などの)自然現象や外的要因で必ずしも計画通りに行かないことも普通にあります。

しかし、一党独裁の元では、計画こそが全てであり現場での創意工夫や臨機応変は、全く必要とされません。
必要とされないだけでなく、計画への反逆とも受け取られます。

また、(日本の官僚機構にもその傾向がありますが)無責任体質、事なかれ主義が蔓延り、行き着く先は書類上の数字だけが一人歩き・・・

その結果が、スターリン期のソ連でのウクライナ飢餓や、毛沢東期の中国の大躍進後の飢餓
或いは、工業分野であれば非効率な生産設備による疲弊など

キューバが一見均衡を保っているように見えるのは、地理的な要因(温暖な気候)や過度な工業化を目指さなかったことじゃないかな？

現在は、経済に関しても多少自由化を図って、観光開発と食料生産への注力で、少なくとも大規模な飢餓が発生しない状態を保っている
といった感じでは？