大阪からこんぴらさん＆徳島日帰りの所要時間は？

梅田から琴平市街まで４時間半～５時間は見ておいたほうがいいと思います。

理論的には100ｋｍで走りつづければ３時間で着くはずですが、経験上絶対無理です。

９時梅田出発日帰りですとほとんど滞在時間が取れないのではないでしょうか。梅田から神戸線ですと海老江から乗ることになるのでしょうが、その時間帯おそらく神戸線もそこそこ混んでいるはずです。いったん混んでしまえば神戸線は、須磨までどれくらいかかるか全く読めません。

14時琴平着、本宮往復で２時間見るとして、その時点で16時ですから、そこから帰ってちょうど梅田21時です。これですと徳島に寄るのは無理です。

オプションも、うどん・ラーメン＝１店１時間　温泉＝１時間は見たいところです。うどんについては、有名なところは分かりにくかったり混んでいますので１時間では足りないかもしれません。

大麻神社というのは大麻比古神社のことですよね。板野ＩＣですからここから梅田までは２時間半から３時間くらいかと。慣れていれば２時間程度で行けるかもしれませんが。

・出発を少しでも早める。
・琴平か徳島どちらかに絞る。
のどちらかをお勧めします。

このプランなら、私なら６時には出ます。その時間に集合できるか・レンタカー屋が開いているかという問題はありますが。６時台なら阪神高速もさすがにすいていますので、その後の時間が読みやすいのです。須磨から向こう、四国までは混むことはありません。ただし、下道を使った場合、高松市内、徳島市内は通過しないようにしてください。両市内は非常に混みます。

阪神高速と第2神明道路の境目である須磨料金所から善通寺ICまで、172.4キロ。

確かまだ対面上下2車線の追越ができない区間もあったはずなので2時間強。交通量が多めならば2時半ぐらいはかかるでしょう。阪神高速で梅田から須磨までは、空いていれば1時間もかかりませんが、日中だと1時間は見たほうがいいですね。
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梅田のどのあたりで車を借りるかで阪神高速の入り口も変わりますので、御存じのように梅田の道はけっこう混んでます（週末の9時なら大した事はないと思いますが）。梅田のどのあたりから出るかで、10分程度は変わります。また9時出発という事はその15分ぐらい前にはレンタカーの営業所にいるのですよね。レンタカーの貸し出し手続きは10分程度は、かかりますので、余裕を見て15分ぐらい前から始めないと、9時ちょうどに「出発」とはならないですよ。もしも9時にレンタカー営業所に到着という予定なら、須磨が10時半ぐらい、善通寺が13時ごろでしょう。うどんを食べて、金比羅に着くのが14～15時ぐらい。週末の有名店なら食べるだけで1時間以上かかるような店もあるでしょう。高松近郊ですが、うどん店のガイドブックには出ているが観光ガイドではあまり見ないぐらいの店で、昼のピークは外そうと13時過ぎにいった時でも1時間弱かかりました。
金比羅山を「2時間～2時間30分でまわる予定」とすると出発は、16～17時半ぐらい。徳島に寄らずに直行しても20～21時半ぐらいですから、徳島に寄っていては、金比羅山まで順調に行けてもギリギリ、どこで予想以上に混んでいたら21時には帰れないでしょう。週末だと明石海峡大橋の神戸方面もけっこう混みますよ。

梅田よりは高速に乗りやすく、道路の混雑もましだと思われる三宮の出発にすれば、多少は余裕ができると思います。その場合でも、日帰りならでいるだけ早くしないと、常に時計を気にするような旅になると思いますよ。

９時に梅田発だと、順調に行っても善通寺ＩＣには3時間後の12時頃でしょうか。

うどんを食べて金刀比羅宮を出るのが14時頃。大麻神社（一番札所は大麻神社ではなく霊山寺です）には15時半頃着いて、出発は16時過ぎ。
梅田着は19時頃でしょうか。
可能ではあるものの、道が混んでいたり、どこかでゆっくりしていると余裕は無くなります。温泉やうどん巡りは困難だと思います。

以前行った時は一泊二日、午前１０時に大阪住吉を出発して、明石大橋を渡って金比羅さんへ。

旅館には午後６時３０分到着したと思います。参考にしてください。