「ディレクトリィまたはファイルを作成できません」とは？

No.1 です。

ファイル名を短く（半角８文字（全角なら４文字）以内。これに拡張子がつくので）すれば、おそらくもっと保存できるはずです。
あと、もしも、Windows XP （以降）のものでしか使わないということであれば、USB メモリをいったん、NTFS という形でフォーマットするのもいいかもしれません。
（ただし、フォーマットすると、データは全部消えますので、事前にハードディスクなどに待避が必要です）

これは、マイコンピュータから、該当のドライブを選んで右クリック→フォーマットで可能です。
その際に、ファイル形式として、NTFS が選択可能なはずです。
前述しましたが、フォーマットすると、ファイルが全部消えますので、くれぐれも他のドライブをフォーマットしてしまわないようにご注意ください。
NTFS であれば、ファイル数の制限はないようです。

あとはおまけです。
その昔、ファイル名には、半角８文字＋拡張子３文字しか使えない時代がありました。FAT16というのは、その時代を引きずったファイル形式です。
この構造上ファイル数そのものに制限がありました。
おまけに、半角８文字＋拡張子３文字という設計ですから、そのままでは、長い名前が使えません。長い名前を使うためには、８文字＋３文字のファイル情報を複数使って、長い名前を表現しています。
こういったわけで、長い名前を使うと、ファイル数の制限がさらに厳しくなります。

ファイルを保存するとき、新しいファイルを書き込んでから古いファイルを削除しようとするため、倍以上の空き容量が必要になりますよ。

ディスクの（USB メモリでも）ルートディレクトリ（つまり、開いてすぐのところです）に作成できるファイル数には制限があります（あることがあります）

FAT16 という形式で、長いファイル名（半角８文字を超えるような）ファイルが多数あると、180ぐらいでアウトになりそうです。

この制限は、あくまでもルートディレクトリの制限なので、どれかファイルを消して、フォルダを作ってあげると、そのフォルダの中には、いくらでも（もちろん、メモリーの容量の範囲で）ファイルを作成することができます。