ウルフヘアー(ホストにありがちの髪型)の方ご回答ください。

こん○○は。

前にちょっと質問させて頂きましたが、回答が少なかったのと、付け足しがあるからほんの少し似た質問があります。
今現在高校生で、非常に頭髪が厳しい環境にありまして、もうすぐ卒業なので髪の毛を伸ばそうと思います。

してみたい髪型はメンズエッグに出ている「梅しゃん」さんのような髪型です。
周りには誰も長髪いませんし、中学友達もそんな髪型はいません。

ここで質問です。
(1)今、校則のせいで、髪の毛が1cmちょっとしかありませんが、みなさまはどのような途中経過?で伸ばされましたか？
一気に目標の長さまで伸ばされたのでしょうか。
よく考えれば、伸ばす間はどうしてもダサダサの髪型になると思いますが…

(2)今18歳ですが、今からそのような髪型にしてもおかしくないですか？
また引かれたりしませんか？第一印象でこんなチャラ男はダメだなみたいな。
私はカッコイイと思いますけどね。。
(別の質問みてると、男らしくないとか、軽そう・チャラ男・ナンパしてそう・遊び人などなど…)

(3)髪質的に、私の髪質は、「サラサラ(直毛)、細い、あまり量が多くない(泣)、デコ広い(関係ないかな？）]です。
こんなのでも可能でしょうか？

最後に…
質問たくさんしてすみません。
お手数ですが、どうかご回答の程よろしくお願いします。