海外旅行時は、毎回海外旅行保険にはいりますか？

＞海外旅行のたびに、毎回海外旅行保険りますか？

私はクレジットカードを大量に持ってるので、入らなくてもいいのですが、一応心配なので上乗せ保障は入ります。

＞また、クレジットカードにも保険が付いていますが、保険金額が
少ないですが、これでは賄えない物でしょうか？
結論から言うと、カード所持枚数、カード所持会社などに依存するので、何とも言えません。
ポイントとして・・・・
・自動付帯か利用付帯かチェック・・・カードで旅行代金を払うことが、海外旅行保険付保の条件である会社があるので注意　（例　アメックス緑）
・疾病治療の額は充分か？　キャッシュレスサービスは付いているか？・・・・カード保有が少数だと、疾病治療費用の補償が１００万までとか、そんなんで入院でもしようものなら、３００万くらい請求が来たら、手持ちなければ大変です。
（疾病治療に関しては、複数カード所有なら、カード枚数分の保障額が合算される）
また、充分な保障に入っていても、キャッシュレスサービス（治療費用を、いったん病院へ保険会社が立て替え払い、事後の保障請求にて立て替え払い分を相殺するから、現地での罹患者のお金持ち出しはナシ）が付いてないと大変です。　これが付いてなければ、いったん罹患者が立て替え払いしないと駄目ですから。
有名なところだったら、三井住友VISAとかだったら、キャッシュレスは付いてたはず。DCカードとかなら、確か付いてなかったような気が・・・・

・携行品の保障は、そんなに要らんでしょう。カード付帯保険くらいで充分では。

＞保険に入る際は、例AIU等の保険に入った方がいいですか？
クレジットカード持ってるなら、その内容を確認した後、カード上乗せ保障には入るべきでしょう。
AIUだったら、パワープラス　疾病治療が無制限に。クレジットカードに付いてがちな保障は、オプションとなってますので割安に済みます。
http://www.tsconsulting.jp/pg_powerplus_plan.html
あとは、前出の損保ジャパンのOFFとかでもいいです。

　私はゴールドカード付帯の保険で十分なので、入ってません。

ゴールドカードを取得できるなら、毎回の保険料を勘案すると、
年間１～２万円のカード会費はペイできるのではと思いますよ。
ゴールドカードなんて、30歳以上でそれなりの会社に勤めて
いればほぼ誰でも取得できます

　もし一般カードのみであれば、ネットで加入できる保険をバラ
掛けでかけるといいでしょう。死亡保障なんて付けてもしょうが
ないし、事故や疾病補償だけなら 2000 円くらいで済むはずです。

カードの保証って、ゴールドとかの年会費の高いものなら別ですが、

通常のグレードのカードの保険は、疾病の保証が無かったりしますし、
海外旅行保険は、海外旅行に行く際の国内移動（例えば、家から成田への
移動）に関しても保証されるので、毎回掛けています。
掛けていて、何とも無ければ、（数千円使いますが）今回も安心だったと言う程度ですが、
何事かあってからは、保証は買えないですからね。
数千円で安心を買えると思えば安いと思います。

個人的な話になりますが

私は毎回入っています。
保険でありますので、安心料の意味合いもあります。

私もNO,1さんと同じ感じです。

基本的に高価なカメラや貴金属などは持っていかないので携行品の保険はカード付帯のもので十分間に合うものと考えますが、疾病や事故は怖いのでお守り代わりに。

なので、いつも空港で必要なのを選んで入ってから旅立ちます！

基本的にクレジットカード付帯のものって

疾病・傷病治療で200～300万円程度の保障のものが多いですよね。
私は以前アメリカに住んでいたのですが、
事故と手術で2500万円以上かかったという人がいました。
それに、アメリカでは賠償問題になったときの金額って莫大なんですよね。
なので、アメリカに行くときは、クレジットカード付帯のものに加え
保険のバラ掛けで【疾病・傷害治療】と【賠償責任】だけは
最大のものをかけていきます。（賠償1億円とか、無制限とか）
バラがけなら、1週間程度の旅行でも、2000円しないですよ。
（ネットで、損保ジャパンのOFF!という商品を使ってます）

あとの国に関しては、その国の医療費を調べてから決めますが、
基本的には数千円で安心が買えれば、と思ってます。