ネットのトラベルサイトでディズニーホテルを予約するデメリット

１ですが

可能です
ただしカード決済は予約時の宿泊費だけの金額ですので、現地（ホテル内）での飲食（たとえば部屋の冷蔵庫内のジュースを飲んだりとか）やクリーニングを頼んだとかそういうのは当然ですがチェックアウト時に請求となり現地支払いになります。
その点を行かれる人に言っておかれるのが良いとおもいます。（相手の方もわかってられると思いますが）
それと、じゃらんなどのサイトで予約した場合必ず「予約確認書」のメールが届きますので、「万が一」トラブル回避防止のためにもその確認書のメールを印刷して旅行時に持って行かれることをおすすめします。


２ですが
ＪＴＢのツアーでも「個人旅行プラン」というものがあります
ディズニーへ行くツアーなんかはその扱いのものが多いです
現地までの交通機関の切符代＋宿泊ホテルがセットになっていて、ガイドとかの添乗員は同行なしですので個人でそのセットで手配された切符類を使って旅行してきてくださいというのが「個人旅行プラン」というものです
パンフレットに明記されていますので、パンフを見たらわかります。

大人数での行動とは団体旅行のことを言われてるのだと思いますが、ＪＴＢなどの旅行会社のツアーだからそのような旅行プランばかりではないですよ。
大人数での団体旅行なら「集合場所はどこで何時までには必ずおいでください」と念押しされますし、前日に確認電話がかかってきたりもします。
心配なら利用時・申し込み時などの聞かれるのが一番確かです

＃１です。

オフィシャルの場合はその他の事前予約二間して特典はないですが、MKC割引はあります。
例えば東急なら平日は最大で30％引きらしいです。
http://baytokyu.com/qa/room/room04.html
ただオフィシャルの場合はネットで予約するプランとかで安いものもあるようなので、MKCのほうが絶対安い、とは言い切れないかなと。
でも30％も割り引いてくれるなんて、結構太っ腹ですね。

(1)はやってみたことがないのでわかりませんが、たぶんできそうな気がします。

だって、高校生とかが宿泊する場合必ずしも自分で支払うとは限らないでしょうから…。
(2)何に申し込んだのか（しようとしてるのか）わからないのでなんとも、ですが、普通ホテルだけの予約だったらおそらく予約の確認書を持って各自チェックインするものだと思います。団体行動はないと思います。
逆を言えば、旅行会社を経由して予約するだけのものなので、個人旅行のように自分たちで何でもできないと「添乗員に何でもお任せ」は出来ないと思ってください。例えば、トラブルがあったら自分から旅行会社なりホテルなりに電話するとか。

あとデメリットといえば、ディズニーホテルを直接予約すると一部屋いくらの値段設定なので最大人数で泊まれば直接予約のほうが安い場合があるというのと、MKC割引が使えないというのと、ガイドツアー、ショーレストランの事前予約が出来ないこと、部屋のランクアップ等が全く期待できない（直接予約でも難しいと思いますが…）ということでしょうか。
色々な特典を駆使してホテルライフを満喫するなら、ディズニーブランドホテルに限っては旅行会社を通さないほうが絶対有利です。