中古でVWゴルフを買おうと思うのですが。

3までがじょうじあろう先生の作、それ以降は、Ｄｒ．ポルシェの甥っ子の作。

ＶＷの真髄は、3までと解釈しています。ＧＴｉ・ＧＬｉにて表現可能で、貴殿の寿命より長くもとこと請け合いですが。

４の高いグレードと５の安いグレードが今中古で同じ値段だとしても

価値が落ちにくいのは５の安いグレードの方ですね、一般的には。
つまり将来乗り換えることがあるとすると５の下取りのほうが高いわけです。
車の値段って買ってから維持して売るまでにいくらかかったかってことですから
そのへんも考慮されて決められたらいいと思います。

当方一世代前のゴルフ（GOLF4）を所有しております。

特に問題もなく快適に利用できておりますし性能もかなり良く満足しております。
4であればハズレを引かない限りいい買い物になると思いますし、特に購入を止める理由は見つかりません。
しかし総合的な性能でいえば、おっしゃるとおりGOLF5が上になりますが、4からの性能差の恩恵を大きく受けようとするとGT以上のランクが欲しい所です。
個人的な意見ですが現行モデルの最大のウリは駆動系ではDSG、内装系だとフルオートエアコン（運転席/助手席独立タイプ）だと思います。
これらは残念ながらEには搭載されておりません。
燃費も良くなっておりますが劇的に変化するものでもありませんし4でも丁寧に乗れば10km/Lは超えます。

デザイン面ではどちらもOKというのであれば
golf5のGT以上が対象内に入っていれば間違いなく5の方をお勧め致しますが（決してEが悪い訳ではありません上記の説明を考慮しての判断です）、5でEならば必然的に4の場合はワンランク上になると思いますのでどちらも正解だとは思います。
私ならば4の方を選ぶと思います。

私の親戚に６年くらい前のＶＷゴルフに乗っている人がいます。

一度、パワーウインドが壊れてしまらなくなりました。
冬の寒い日で風が入ってくるのを我慢してディーラーまで行き修理してもらいました。
あとガソリンはハイオクを入れることを知っていますか？
今後ガソリン価格がもっと高くなると思いますので大変でしょう。
燃費もそんなに良くないようです。