オークションについて

他の方も仰るように単に代理購入するだけですが、絶対手配できるかどうかわからないものを、購入受託してしまうと、万一手配できなかった時にトラブルの元となります。

相手がどんな人物がわからない段階では、トラブルの元は引き受けない方が賢明です。どうしても引き受けたかったら、色々な場合を想定して、相当細かく取り決めをした方がいいでしょう。
また、経費の実費程度なら追加請求することも可能です。

>最寄の駅まで25キロ近くある場所にいる

のに
>乗車券も一緒に手配
してあげるのですか。質問者は親切な方ですね。
手数料として最寄り駅までの交通費と、
>オークションで定価以下
の定価分までの差額を請求しても、ばちはあたらない気が
しますけどね。というより、タダで手配してしまったら、
素直に最寄の駅で払い戻した方が結果的に安くなりません？
個人同士のやり取りですので、法的にどうのこうの言うことは
ないかと思います。

手配すると言っても、質問者さんの端末から直接にきっぷなどを発券するわけではありませんよね。

友達にきっぷの購入を頼んで買ってきてもらっても大丈夫なのと何ら代わりはありませんから、法的な問題はありません。
「手配」という文言が重すぎるだけで、「ディナー券と乗車券も一緒に送ってほしい」と読み替えていただければいいでしょう。

自分で旅行を企画して値段を付け、不特定の人に販売するような行為ですと問題ですが、今回は単なるきっぷの代理購入ですからご心配なく。

また、落札者の方との個人的な関係となりますので、ディナー券などの購入に要する時間の対価などを手数料として要求してもかまいません。
この場合、落札者の方が手数料を考慮してディナー券などの購入依頼を取り下げることが可能にしておく必要はあります。

手数料等を取らなければ問題ありません。

しかし、質問者様がそこまでする必要はないと思います。
ディナー券、乗車券はもよりのＪＲのみどりの窓口で、乗車日、区間等を言えば簡単に手に入ります。
「初心者」ということを免罪符にしてはいけないと思います。

別に、チケット取得を単純に代行するだけなら問題ないでしょう。

しかしながら、落札後にそのような依頼があったなら、承知する義務はないし、いちいち受けてたら時間の無駄なんで、
”恐れ入りますが、当方多忙につき手配が困難で、附帯するチケット類に関しては、落札者様の方で手配願います。”
で良いかと思います。

別にそれで商売をしている訳ではないので法律的には問題ないんじゃないでしょうか。

ただ、相手が初心者だろうがなんだろうが、ディナー券と乗車券くらい自分で手配するのが筋だと思います。オークションは旅行会社ではありませんから。

最近までトワイライトのチケットは売っていなかったし9/13発からしか運転しませんから、カシオペアか北斗星でしょう。「ＪＲ北海道・ＪＲ東日本・ＪＲ西日本の「みどりの窓口」と旅行センター及び主な旅行会社で発売します。」ということを先方に伝えればいいのではないでしょうか？寝台券を持って上記の場所へ行けば、初心者だろうが何だろうがディナー券と乗車券も手配できます。

親切のつもりで余計なことをする方がトラブルの元になると思います。
質問者さんだって払い戻す余裕がないからオークションに出品されたんですよね？？？

問題ありません。

手配で収入を得る場合は違法となります。