キャラクターやファンシーグッズのデザイナーについて

フリーデザイナーです。

仕事柄、キャラクターを扱うデザインなどもします。
主にファンシー文具や、ワークブックなどです。
既存のキャラクターに動きを付けたり、キャラに合わせて背景や小物を書き加えたりすることもあります。
さて、本題ですが…
１、企業側からとしては３ヶ月で退職したということはあまり良い印象は受けないでしょうか？
→問題は退職に至る経緯だと思います。どうしてもキャラクターデザインの職に就きたかったということや、最初の会社でも色々勉強させてもらえた…というような、前向きな姿勢が伝われば、不利になることはないでしょう。

２、いままでのことを踏まえてすぐに就職が決まるとは思っておりません。
辞めてからのブランクはどのぐらいの期間までなら許容範囲なのでしょうか？
→個々に差はあると思いますが、再就職が決まるまでの間も、なにかしか制作を続けることが大事だと思います。時間の許す限り、ポートフォリオの刷新など、売り込みの素材づくりと同時に、自分のスキルも磨きましょう。

３、この時期は狙い目だ！という時期はありますでしょうか？
→中途採用の場合、人材が不足している事務所は、結構年中人材を求めています。一般的に、夏・冬のボーナスが出た直後は退職者が出やすいみたいに言われますが、一概にあてはまりません。

４、キャラクター業界はどのような作品が多くあると有利なのでしょうか？
→ファンシー系だと、結構illustratorを使って描画することが増えています。手描きや手描きをスキャンしてphotoshopで仕上げる…といったアナログよりなものより、ベジェを使って、表現する画風の比率が多いと思います。キャラ制作は商品そのものもデータ作成までやることが多いので、DTPの知識もあると有利です。
キャラクター単体ではなく、商品として構成されたもの（例えばレターセットとか、マグカップとか…）としての作品もあったらいいですね。
プレゼンの出来上がり予想図のような感じです。
一概にキャラクター制作といっても、ある程度は幅もあるので、どういう分野に行きたいかを絞られて、市販商品に何があるか、またそれらを自分で作るとしたら。。。などシュミレーションしてみると良いとおもいますよ。
デザイン業界は求人情報が得られにくいので、グッズの制作会社を調べてそちらのHPなどで求人情報を直接確認したり、飛び込みで売り込んだりする方が早いと思います。お住まいの地域が分からないので、具体的な社名は挙げませんが、キャラクター商品を扱う会社を色々調べてみられては？