なぜ上総が南で下総が上なのか？

地理的な遠近と共に、京都からの経路が影響するのでは。

駿河、相模から陸路を通れば下総の方が先に着く国になりますが
海路を通れば、安房・上総の順になりますよね。
時代は下がりますが、源頼朝が石橋山（相模）で挙兵して敗北した後、
海路房総半島に渡って再起しています。当時から房総半島への経路は
海が使われていたことが分かります。

以前に同様の質問がありました。

「上総と下総の名前の由来について」
http://oshiete1.goo.ne.jp/qa1660275.html
No2で私が回答していますので読んでみてください。
要するに、京都から下総に行くには上総を経由する必要があったのです。

すでに皆さんが書かれているように、都（上総・下総ができた当時は奈良です）に近い側が「上」とか「前」となります。

だから「越前」「越中」「越後」なんかでも、都から近い側からそう呼ばれています。
江戸時代の東海道も、本来は江戸から（江戸時代の都である）京都へ「上る」ものです。（ですから江戸時代の道中双六は江戸が「ふりだし」で、京都が「あがり」になります）

おそらくdehadekiさんがご質問のように感じられるのは、地図のことが頭にあるからではないでしょうか。今の地図では北が上ですからね。しかし、地図で必ず北を上にする（西洋式の描き方です）ようになったのは、明治時代以降なのです。当時（上総・下総の呼称のできた奈良時代）の人は、今の（北が上になった）日本地図が頭にあったわけではないのです。

No1に補足

京都に近い方が上、遠いところが下
京都に近い方が前、遠いところが後
東山道では　現群馬が　上野　現栃木が　下野
ということになっております

また　当時は東海道に武蔵は含まれなかった、理由は現在の東京のあたりは、湿原地帯（現在の利根川がここを流れていた）ために、交通手段が無かったので、京都からは、上野から南に下るのが武蔵とされた。

古代の東海道のルートは湾岸を南下していくものではないという説が有力みたい。

もともと江戸は湿地帯で、浦賀から浦賀水道を渡って上総の国を通ってたんだってさ。箱根駅伝のルートじゃないみたい。
http://www.ktr.mlit.go.jp/yokohama/tokaido/02_to …

でも、これが上総、下総の由来かどうかは分からない。