差込印刷で顧客別に複数行のデータを印刷する方法で困っています

レコードの移動で確認しているのですね

あれでは確認できません

あれは差込の先頭レコードをずらしているだけですから
お書きになったような現象になります

印刷しないで出来上がりを確認したければ
新しい文書に差込をやってください
(印刷すればちゃんとご希望通りになります)

差し込み印刷というのはデータベース的な操作です
データベース的に考えないと完全には理解できないですよ

1文書に複数レコードを差し込みたいときにはNextREcordフィールドを使います

1文書に3レコードずつ差し込むには

<<フィールド名>>
<<NextRecord>><<フィールド名>>
<<NextRecord>><<フィールド名>>

のように書きます。質問のように部署によって差し込む数が変わる場合は
もう一工夫必要です

準備としてExcelの方でグループの境目に空白の行を挿入します
簡単に作るには、もう一列ダミーの列を作り適当なものを入れておき
[データ][集計]でグループに顧客名を指定し、ダミー列のカウントを求めるとでもします

顧客名　　品目　　金額　　備考　　ダミー
Ａ　　　みかん　　100　　　あ　　　1
Ａ　　　りんご　　200　　　い　　　1
Ａ　　　すいか　　130　　　う　　　1
Ａ 数値の個数 　　　　　　　　　　　3
Ｂ　　　みかん　　100　　　あ　　　1
Ｂ 数値の個数　　　　　　　　　　　1
Ｃ　　　りんご　　200　　　う　　　1
Ｃ　　　すいか　　130　　　う　　　1
Ｃ 数値の個数　　　　　　　　　　　2
総合計　　　　　　　　　　　　　　　6

総合計の行は不必要なので削除します

WordのほうではNextRecordの代わりにNextRecordIf フィールドを挿入します

<<フィールド名>>
<<NextRecordIf>><<フィールド名>>
<<NextRecordIf>><<フィールド名>>

NextRecordIfの設定は
フィールド名：品名
比較:等しくない
比較対象:""

これで顧客Bの場合で説明すると
1つ目のレコードを挿入した後、
2行目のNextRecordIfのところで品目はみかんで空白ではないので次のレコードに送られ
2行目にはExcelのBグループの集計行の値（空白）が挿入されます
3行目のNextRecordIf では品目は空白なので次のレコードに送られることなく
３行目にも空白が挿入されます

文書が終了すれば次のレコード(Cグループ先頭)に送られ
次の文書にはCグループが挿入されます

マクロでの可否は分かりませんが、残念ながら、差し込み印刷に使用できるExcelの表には次のような制約があるようです。

1) １行目は項目名のみで、タイトルなどは不可
2) １レコードは１行に限る
3) セルの結合はしない

なので、第一商品、第一金額、第２商品、・・・のようにでも表を変更しないとまずいと思います。