初心者向けのウォークマンについて

iAudioかiriverがお勧めです。

今現在は特定のソフトに依存するものや暗号化転送するタイプ(ipodやソニーその他国産品)が主流ですが、これらは転送に特別なソフトを必要とせずエクスプローラでフォルダごとドラッグ＆ドロップするだけで音楽の転送が可能です。

１GBで13000円、2GBで15000円とipodやソニーと比較して割高ですがiriverT10 がお勧めです。単三乾電池一本で53時間再生可能です。
http://www.iriver.co.jp/product/?T10,p2
http://www.iriver.co.jp/product/?T10
具体的な使い勝手
http://www.iriver.co.jp/product/?T10,pcolumn

#3蛇足します。

OSについてはWindowsXP/2000の方が快適に使えます(それ以外は使えないケースもあります)。パソコンを使わずにオーディオ機器からデジタルオーディオプレーヤーに直接録音可能なモノも一部あります。

と、ここからですよね。
例えばWalkman Eシリーズの6/10発売予定の新製品として

ファイル形式は、ATRAC / MP3 / WMA / AAC　に対応しています。
が
著作権管理については、OpenMG　にのみ対応しています。

「CDから曲を取り込む場合は」
SonicStageCPという楽曲管理ソフトに上のファイル形式のいずれかで取り込めますしそのまま転送してWalkmanで聴くことも出来ます。

「[音楽配信]を利用する場合は」
[OpenMG/ATRAC]で曲を提供している音楽配信サイト『Mora』等から購入した曲を、Walkmanに転送して聴くことができます。

ですが、ファイル形式は対応していてもWalkmanとは違う著作権管理方法で提供している音楽配信サイト『OnGen』『@MUSIC for WMA』『MusicDrop』『iTunes Music Store』『MOOCS』等から購入した曲についてはWalkmanで再生することは出来ません。

但しそれぞれの音楽配信サイトの指定楽曲管理ソフトをインストールすればパソコン上での再生は可能です。

というところでどうでしょう？

必要なもの。

Windowsでの利用として、基本的にOSがWindowsXPもしくはWindows2000でUSB接続可能なパソコン(Windows Media DRM対応機器の中にはPCを経由せずに直接機器に転送可能なものもあります)。

SonyのSonicStageCPのようにWindows98SE以降なら使える転送ソフトもありますが、98SEやMeでは残念ながら快適な操作は期待できません。

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機器は現状、複数のファイル圧縮形式と一つのDRM(デジタル著作権管理)に対応したものになります(中にはDRM非対応のものもまだあると思いますが)。

以下CDからの取り込み主体であれば不要な情報です。
もし[音楽配信]の利用も考慮すると、(PC上での再生は問題ありませんが)機器への転送・再生には、機器が『その配信サイトで採用しているファイル圧縮形式とDRM』両方に対応している必要があります。

もしここを重視すると、配信されている楽曲にバラツキのある現状では必然的に利用可能な機器が絞り込まれます(自分の購入したい曲が配信されているかどうか確認してみてください)。

↓長いし、使い回しで恐縮ですがご参考まで。

○著作権保護：OpenMG / ファイル圧縮形式：ATRAC3

[主要楽曲購入サイト]
音楽ダウンロード・メガサイト Mora [モーラ]
http://mora.jp/

[楽曲管理ソフト]
SonicStageCP 無償ダウンロードのご案内
http://mora.jp/help/download_ss.html

その他 MAGIQLIP2 / BeatJam / CONNECT Player

[デジタルオーディオプレーヤー等]
対応再生プレーヤー
http://mora.jp/hardware/?id=ad0201

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○著作権保護：Windows Media DRM / ファイル圧縮形式：WMA

[主要楽曲購入サイト]
【OnGen】国内最大級の音楽ダウンロード・配信サイト：OnGen USEN MUSIC SERVER
http://www.ongen.net/

[楽曲管理ソフト]
Windows Media Player9以降

[デジタルオーディオプレーヤー等]
ポータブルプレイヤー Top
http://www.ongen.net/useful/device/

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[avex系レーベル楽曲購入サイト]
@MUSIC for WMA -エイベックス ネットワークの音楽配信サービス
http://atmusic.avexnet.or.jp/wma/index.asp

[楽曲管理ソフト]
Windows Media Player7.0以降

[デジタルオーディオプレーヤー等]
@MUSIC -対応オーディオ機器
http://atmusic.avexnet.or.jp/wma/pd/

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[Sony系レーベル含む楽曲購入サイト]
音楽配信サービス- MusicDrop -
http://www.musicdrop.jp/

[楽曲管理ソフト]
Windows Media Player10 オンラインストア専用
※支払い手段はクレジットカードのみ

[デジタルオーディオプレーヤー等]
推奨オーディオ機器 - MusicDrop -
http://www.musicdrop.jp/pd/index.html?top

↑対応機器についてはWindows Media DRMに対応していればどこも使えると思います(多分)。

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○著作権保護：FairPlay / ファイル圧縮形式：MPEG-4 AAC

[楽曲購入サイト]
iTunes Music Store(iTunesを導入してアクセス)

[楽曲管理ソフト]
アップル - iTunes
http://www.apple.com/jp/itunes/index.html

[デジタルオーディオプレーヤー等]
iPodシリーズ
http://www.apple.com/jp/ipodshuffle/
http://www.apple.com/jp/ipodnano/
http://www.apple.com/jp/ipod/ipod.html

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○著作権保護：CPRM / ファイル圧縮形式：SD-Audio(MPEG-2 AAC)

[主要楽曲購入サイト]
音楽ダウンロード・配信サイトMOOCS
http://moocs.com/

[楽曲管理ソフト]
「MOOCS PLAYER」ダウンロード：WHAT IS MOOCS
http://moocs.com/download/

[デジタルオーディオプレーヤー等]
GEARS FOR MOOCS
http://moocs.com/gears/

私はiAudio U2を所持してますが、使い勝手もいいしコンパクトで、何より個人的に音質が素晴らしいと感じてます。

iAudio G3辺りならバッテリーは乾電池1本ですし、オススメしますね(´∇｀)

参考URL：http://www.cowonjapan.com/

おすすめは今流行のデジタルウォークマン（通称ＭＰ３ウォークマン）です。

フラッシュメモリータイプ（軽く落としても故障の可能性が極めて低い）
ＨＤＤタイプ（大容量、落とすと故障の可能性　大）
CDウォークマンタイプ
と在りますがおすすめはフラッシュメモリータイプですね。現在の容量は最大２GBだけど十分です。落としても壊れにくいし、音とびはないです。僕は今まで4台使ってきましたが（98年にMDをすてMP3に乗り換えましたｗ）やっぱりフラッシュメモリータイプが一番です。
フラッシュメモリータイプでおすすめはアイリバーのウォークマン
ホームページでアウトレットもありますよ。
そそアールダブリューシーというメーカーは買わないほうがいいですよ。1日で壊れます

参考URL：http://www.iriver.co.jp/