伊勢物語　「京に思ふ人なきにしもあらず」の解釈

質問者さんがお書きになっているように「なきにしもあらず」は「ないわけではない」と訳されますよね。

ここは「恋人の存在」を否定しているのではなく、「恋人がいない」ことを否定しているのではありませんか。
ちょっと前の「から衣」の歌と同じ意だと思いますよ。

物侘しいので恋しい人を思い出してしまう。恋しい人を思い出してしまうのでまた物侘しい。何かの事情で女と離れて寂しい男がよく陥る無限ループですね。えてして「それではこっちでも『恋しい人』を早く作らねば」となりがちなので注意が必要です(苦笑)

「東下り」ですが、伊勢物語の章段の流れとして、二条の后に失恋→失意の業平、東下りとなってます。

しかも彼の場合、彼女が帝に入内してしまったので、おそらく一生逢うことは不可能。他のお供の人々は、それぞれ恋人や妻を京都に残してきていたのでしょう。当時、主人の使用人と通っている女性の使用人同士が付き合う、というのはよくあったようなので、お供の人にも彼女がいたのでしょう、たぶん。当時の東国というのはとても辺鄙な田舎であったので、東下りというのは、かなり悲しい、やけっぱちな気分であったのではないかと思われます。なのでこの部分、もう会えない彼女を思っての和歌と考えてよいと思います。

　文法的整合性か、現代の男性心理、いずれを答えるべきでしょうか。

　日本文学は、察する文化なので、文法分析にはそぐわないようです。
　そこで、みずからの記憶に照らした戯歌や、最近のニュースから……。
　
　かつて、わたしが思いを寄せた人が居たのは当然だ。
　いまや、過去（すみだ川）に流して、その名を明かさない。
　その人の、いまの事情（身分や立場）を察するならば……。
　↓
♪　東風吹かば 想ひおこせよ たそかれに ありやあらで 酒とバラの日
　↓
──　心を動かされる男性につきましては、そのようなことがあったか
もしれないし、なかったかもしれないとしか今は申し上げられません。
──　紀宮 清子 19920418（23）誕生日会見 ← 20051115（36）結婚
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参考URL：http://www.izumooyashiro.or.jp/nori.jpg