おぼつかないについてです。

調べてみました。

http://dictionary.goo.ne.jp/search.php?MT=%A4%AA …

これによるとこの言葉は「おぼつかない」という形容詞のようですね。
「おぼつかな・い」ということから、「おぼつかぬ」という使い方が誤り、ということでいいのではないでしょうか？

関東の人たちが打ち消しの助動詞に「ぬ」ではなく「ない」を使うようになった結果、形容詞の「ない」と混同されやすくなりました。

「おぼつか」は名詞ですから「おぼつか無し」→「おぼつかない」でなければなりません。（「おぼつく」「おぼついた」…という動詞はありません。）
現在では、アクセントの上で見ると、「おぼつか」と「ない」を分けないほうが一般的になったかも知れませんが、参考URLに引いた辞書では

「０」＿|￣ ￣ ￣ ￣ ￣

「５」＿|￣ ￣ ￣ ￣|＿

の２通りを載せており、見出し語の表記が【覚束無い】であることからも、
「とうてい成功はおぼつかず、…」
のような使い方の誤りであることが知られます。

歌謡曲の歌詞で「月にやるせぬ」というのは、字数合わせで、破格を承知かも知れませんが、これも「遣る瀬(が)無い」なので、「やるせぬ」は誤った形です。
「差し支えない」も「差し支え(が)無い」なのですが、「差し支える」の打ち消しも表記上は同形になるため、そう受け取っている人もいるようです。
アクセントが違います。「差し支え」を平板「0」、「無い」を頭高「1」で２語として（ないしは１語として見れば中高「６」で）発音されるべきものです。
（もっとも、数年後には一語として平板化し、さらには「差し支えぬ範囲で」はなぜいけないのかという疑問が出されるかも知れません。）

このような混同が起こるのは、「ない」の前の名詞の末尾字がア列、エ列など、動詞未然形に同形があるからで、オ列の「心ない」を「こころぬ」と言ったりすることはあり得ないでしょう。


質問から少し逸れますが、ゲームソフトの中の疑似文語（若い人が書いているのでしょう）で、「ない」の文語は「なし」だとばかり考えて、「…ず/ざる」とすべき場合に「…なし/なき」としているのを目にします。

参考URL：http://dic.yahoo.co.jp/bin/dsearch?p=%A4%AA%A4%D …

「おぼつかない様子だ」とする根拠はありません。

「…様子だ」という用法はたくさんあるので、いちいち拘泥していては、日本語が「様子」だらけになってしまいます。
おぼつかぬ→断定の意味になります。
どうもおぼつかぬ…「おぼつかぬ」よりも軽い表現で、意思に反する様子をいいます。
　　　　　　　　　「どうにもこうにもおぼつかぬ」ということです。
おぼつかぬ様子だ→推量の意味になります。「どうも……の様子だ」はその典型でしょう。

「おぼつかない」で一つの独立した単語（形容詞）ですから、「・・・ない」を例えば、「行かない」→「行かぬ」のようにはできないのです。

別の言い方をすれば、「はかない」という言葉の「ない」を「ぬ」に置き換えたらおかしな言葉になるのと同じということですね。他の方も同じようなことを答えられていますから、蛇足でしか？

の現代語の「おぼつかない」の古語型は「おぼつかなし」であり、名詞の「様子」を形容するときは「おぼつかなき様子」（現代語ではおぼつかない様子）となります。

つまり「おぼつかぬ」の誤りは形容詞「おぼつかなし」を動詞活用させて否定の助動詞「ず」の連体形である「ぬ」に結びつけた点です。
しかし「おぼつかぬ様子」は文法的な誤りではあるでしょうが明治大正期にはある程度認知されていた表現であったのではないかと思います。