画像投稿掲示板にアイコラ画像を投稿することは・・・・

いきなり逮捕って事は無いと思います。

まずは、権利者（芸能事務所）やその代理人となる弁護士辺から、削除するよう、警告が届きます。その段階で、削除し、書き込まれた内容は、サイトの趣旨ではなく本意ではないと返答しておけば、まぁ問題ないと思います。裁判するのもお金かかりますから、いきなり告訴という所まではしません。ただ度重なる警告を無視したり挑発するような悪質な事をすれば、場合によっては告訴され、サーバーや貴方のPCが証拠として警察に差し押さえられたりするかもしれません。またアフリエイトを行っているのであれば、そうした書き込みを放置しているとWebページのフィルタリング対象となり、アクセス減少（収入減）という事態も考えられます。

基本的には、処罰されるのはアップした人という事になります。

掲示板はあくまでも場を提供しただけだから罪に問われないというのが今までの常識でしたが、某巨大掲示板で、誹謗中傷された被害者が、管理義務を怠ったとして管理者を訴えて、認められた判例があります。なので、積極的に掲示内容に付いては監視し、適切な管理を行わないと、罪に問われる可能性があるという事です。例え、注意書きがあっても、きちんと管理しないと、管理義務を怠ったと判断されます。

芸能人のアイコラ等は「肖像権」等の侵害になると思われます。

又、卑猥な画像は「猥褻物陳列罪」に問われるかな？
積極的には取り締まられていないようですが、サイト管理者が放置していた場合、放置していた事により何か言われてしまう場合があると思われます。

なんで注意書きに「アイコラや卑猥なモノ等法律に違反している・又は違反しそうなモノは見付け次第管理者権限で削除します。　又、官公署、権利保持者等の問い合わせには接続情報等を公開する場合があります」としておいて、注意を促しておいたほうが良いとは思うんですが。

どんなもんでしょうかね？