雨の日におすすめの曲教えてください

定番といえば、まず

カスケーズ（The Cascades）の「悲しき雨音」（Rhythm of the Rain）
'63年に全米3位の大ヒット曲です。
http://www.hmv.co.jp/product/detail.asp?sku=735388

ロネッツ（The Ronettes）の「恋の雨音」（Walking in the Rain）
'64年に全米23位。
http://album.yahoo.com/shop?d=ha&id=1801297866&c …

ジョニー・レイ（Johnnie Ray）の「雨に歩けば」（Just Walking in the Rain）
'56年に全米2位。
http://album.yahoo.com/shop?d=ha&id=1801225375&c …

ニール・セダカ（Neil Sedaka）の「雨に微笑を」（Laughter In The Rain）
'74年の全米1位。
http://album.yahoo.com/shop?d=ha&id=1801439453&c …

なんてあたりでしょうか。思いついたらまた書き込みます。

ちょっと反則なんですが、スー・レイニー（Sue Raney）というジャズシンガーがいます。

いいわゆる大歌手ではなくて、一般にはあまり知られていませんが、「Raney」で「Rainy」と名前の響きが似ている（笑）せいか、'59年にこんなアルバムが作られました。
"Songs For A Raney Day"→（邦題）『雨の日のジャズ』

単なる洒落のタイトルですが、雨にちなんだ曲で構成したこのアルバムは、日本では割と好まれていて、復刻盤が度々出ています。オリジナルフォーマットは以下のURLですが、これは試聴できず。
http://www.hmv.co.jp/product/detail.asp?sku=304961
このURLで試聴できます（ただし他のアルバムとの2in1で13曲目以降）。
http://album.yahoo.com/shop?d=ha&id=1801755609&c …

最後に入っている「九月の雨」（September In The Rain）なんて曲は大スタンダード・ナンバーですし、多くの歌手等にカヴァーされています。タイムリーでもありますし、下記のサイトで「Song Title」を「September In The Rain」にして検索すると、いろいろ見つかるはずです。お試し下さい。
http://www.cdnow.com/

忘れてた。

Creedence Clearwater Revivalの参考URLで「フール・ストップ・ザ・レイン」（Who'll Stop The Rain）という曲もあるので、ぜひ御一聴を。'70年発表の名曲です。

切ない曲なので、元気が出るというのではありませんが、
エヴァリー・ブラザース（The Everly Brothers）の「クライング・イン・ザ・レイン」
'62年の全米6位。これも名曲です。
http://album.yahoo.com/shop?d=ha&id=1800963096&c …

ディー・クラークの「Raindrops」（邦題忘れた）
'62年に全米2位。
http://album.yahoo.com/shop?d=ha&id=1800641434&c …
この人には「It's Raining」という曲もあります（上記URL）。

ラヴィン・スプーンフル（The Lovin' Spoonful）の「Rain On The Roof」
'66年の全米10位。
http://www.hmv.co.jp/product/detail.asp?sku=923888

ゲス・フー（The Guess Who）の「Rain Dance」
'71年の全米19位。
http://album.yahoo.com/shop?d=ha&id=1801140758&c …

追加です。

クリーデンス・クリアウォーター・リバイバル（Creedence Clearwater Revival）の「雨を見たかい」（Have You Ever Seen The Rain?）
'71年の全米8位。
http://album.yahoo.com/shop?d=ha&id=1801143480&c …

ビートルズ（The Beatles）の「レイン」（Rain）
'66年にシングル「ペイパーバック・ライター」のB面として発売。しかしB面ながら全米23位まで上がる。
http://album.yahoo.com/shop?d=ha&id=1800719243&c …

ニック・ロウ（Nick Lowe）の「レイニング・レイニング」（Raining Raining）
'82年のアルバム『Nick The Knife』に収録。試聴できるURLが見つからず。
http://album.yahoo.com/shop?d=ha&id=1800684470&c …

50年代のアメリカのアーティスト、バディーホリーの歌う

「RAINING　IN　MY　HEART」
など私は気に入っています。
「いい天気だけど今日は雨、君のいない心の中は雨降り」と言った内容ですが曲調自体は肯定的な包み込むかんじのする、彼のやさしい歌声もあいなってとても美しい曲です。
バーッと元気が出る曲ではないですが、大好きでお勧めな曲です。