英語のハイフン付け

どうしても規則がないと知人に納得してもらえないようでしたら，いわゆるstyle manualの類をご覧になるとよいでしょう。

たとえば，アメリカの連邦政府印刷局(GPO)のA Manual of Styleや，シカゴ大学出版局のいわゆるシカゴマニュアルなどが有名です。
また，英英辞典（というかネイティブ向けの国語辞典）の巻末にも，よく句読点の使用法が出ています。

シカゴマニュアルはウェブ上でも読めます（ハイフンの用法は下記URL参照）ので，ここではGPOのものを紹介しておきましょう。これはもともとはアメリカの公文書の書き方を定めたものです。

GPOマニュアルでは，複合語にハイフンを付けるかどうかだけで1章をさいており（第6章 Compound Words），52項目にわたってルールが並んでいます。その中から，関連する項目を要約・抜粋して紹介しますと，

6.15　複数の単語や略語がまとまって，直後の単語を修飾するときは，6.16項その他に特に示されている場合を除き，ハイフンを入れる。
(Print a hyphen between words, or abbreviations and words, combined to form a unit modifier immediately preceding the word modified, except as indicated in rule 6.16 and elsewhere thoughout this chapter.)
　例　English-speaking nation, high-speed line, part-time personnel, U.S.-owned property 他多数

6.16　ハイフンを入れなくても，意味が明確で，かつ読みにくくなければ，ハイフンを入れる必要はない。これは，造語でも既成の語でも同様。
(Where meaning is clear and readability is not aided, it is not necessary to use a hyphen to form a temporary of made compound.)
　例　high school student, life insurance company, real estate tax 他多数

このあとに細かい規則が多数並んでいますが，その中にもいろいろと例外があります。
例　2語の修飾語のうち最初の語が比較級や最上級のときはハイフンを付けない。(higher level decisionなど）
例外　uppercase type（大文字の印刷），bestseller　○○（○○は名詞）
これらは，結局1語として定着したからということになるのでしょう。その他，「習慣だから」としかいいようのない例外も多数あります。

しかも，第6章の最初のほうには総則があって，
　6.2　言葉は絶えず流動(fluidity)しており，形も絶えず変化している。最初ハイフンつきだった言葉がやがて1語になることはよくある話だ。
　6.3　以下の規則をあまり杓子定規に考えてはいけない。よりよい形を許容するために例外を認める必要がある。
といった注意書きさえあります。
実際，e-mailはいつのまにかemailが多くなりました。昔はto-day, to-morrowなんていう書き方もありました。

となると，ハイフンを付けるかどうかは，「明確で読みやすい」で決まるわけですから，結局は「ネイティブの感覚」というところに行き着くのではないでしょうか。
ご質問の「ネイティブは感覚的にハイフン付けをするので」というのはまさにその通りですね。
ハイフンがあってもなくても，発音は同じですので，目で見て読みやすいかどうかで決まることになるわけでしょう。
最初は区切りがあったほうが読みやすいのですが，だんだん単語が定着してくると，なくても読めるという段階を経て，to-dayのようにあるとかえって目ざわりという段階に至り，ハイフンが省かれるのだと思います。
というわけで，知人の方を納得させるような「明快な規則」を見つけるのはちょっと難しいかもしれません。

参考URL：http://www.publicbookshelf.com/public_html/Manua …

私は専門化ではありませんから断言は出来ませんが、私が前者と言った公に認知された単語も元は誰かが（それは個人であるかも知れないし企業や団体であるかも知れない）最初に造った造語が一般に使われ定着して辞書にも載るようになったもので、つまり最初は後者であったと思うわけです。

言葉は生き物ですから、何から何まで規則で縛られているものではないのです。ネイティブの人でも平気で文法を無視してしゃべる人は多いですし、むしろ、それが当たり前だと思います。言葉は時代と共に簡略化されて本来の文法的な用法から離れて行ってしまうものなのです。
例えばアメリカなどでは口語では関係代名詞を略す場合が多いですが、それが教科書に載って「この場合関係代名詞のwhoを省略することができる」と書いてあれば「規則」と言えるでしょうが、要するに実態に規則を合わせただけだとは言えないでしょうか。
ですから、日本の英語教育で学んだ英語教師の英語がネイティブに通じないという事態も起こりうるわけです。
それは私たちが使っている日本語にだって言えることです。若者言葉の中には年配の人には理解できない言葉がありますが、年月と共にそれが定着し、普通の言葉として通用するようになるのです。
今のようなハイテクの時代には新しい言葉や表現がどんどん生まれています。それらは必ずしも文法的な規則に則ったものではなく、ある人がその言葉を流行らせ業界や一般に定着すれば立派な言葉として認知されてゆくのです。

これらは２つの単語がセットになってひとつの意味を表す場合に使われます。

highとspeedがくっついてhigh-speedという形容詞になります。またhigh schoolというと「高校」という名詞ですが、high-schoolでは「高校の」という形容詞になります。ですからhigh school teacherとhigh-school teacherは同じ意味になります。これはhigh school teacherというときのschoolという名詞がteacherの前に付くことによって形容詞的に使われるからです。
こういう場合のハイフンは慣用的に使われているうちにふたつの単語を結びつけてひとつの単語にしてしまったと考えられます。
他にもold-fashionedやnew-foundなどの単語があります。意味は辞書で調べて下さい。

またtwo-hour movie＝「２時間物の映画」というように数字を表す単語と名詞をくっつけてひとつの形容詞を新たに作ることも可能です。ただし、この場合はhourにsが付かないことに注意して下さい。
またそれ以外にも文章を簡略化するために、例えば、the mountain area that is hard to reach というのをハイフンを使って the hard-to-reach mountain area と言うこともできます。
ですから、前者のハイフン付きの単語は既に公に認知されて辞書にも載っている単語で、後者のハイフン付きの単語は使う人が言いやすいように作った造語であると言えます。