ギリシャ旅行

ギリシャは未踏ですが、

アテネ＋ミコノス、サントリーニなどメジャーな場所のツアーなら、１名や２名催行のがたくさんあると思いますが、行きたい場所に合わないのでしょうか。
http://www.ab-road.net/wmap/tour/eu/area.shtml

ギリシャは観光国ですから、旅行しやすい国だろうと想像します。外国人が行く場所であれば。

ヨーロッパ乗り継ぎ便は添乗員がつかないツアーだとツアーでも自力で乗り換えします、そのへんが心配で団体ツアー（ですよね？）になさったのでしょうか。
でも、たとえ添乗員なしツアーでも、いきなり全部個人手配を考えるよりは、「航空券＋ホテル＋現地送迎係員」セットプランのほうが楽ですよ。

現地で観光するにはコトバはあんまり要らないです。
個人旅行でも、日本からホテルを予約していけばそう大変ではありません。
アップルワールド、JHC、オクトパストラベル、アルキカタ・ドットコム、HISやJTBのホテル予約部門、エイビーロード・ネットで探すetc.
http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=2333228

でももし大なり小なりトラブルが何か発生したら、自分だちでどうにかしないといけません。カタコト英語でもいいから並べて。
自己責任度＆難易度は、

低い←←→→高い
団体ツアー＜現地係員つき観光つきツアー＜現地係員つき観光なしツアー＜現地係員なし航空券＋ホテルプラン＜個人旅行


航空券だけ手配して、あとは現地ツアー会社を使うという手もあります。
http://www.marisoltours.com/


海外２回目でも英語が上手でなくても個人で行く人は行きますし、大方の人は大きなトラブルなく帰ってきます。そしてたいてい英語は下手（笑）。
私は欧州に初めて行くとき、「飛行機＋ホテル＋送迎つき」で行きましたが、今思うといろいろ知らないことがあったし、怖いもの知らず状態でした。
飛行機が飛ばなかったらどうしたのだろう（コトバは少しできましたけど）

よーし、いっちょうやってみよう！と思えるならやってみたらいいと思います。
が、保守的に考えるとこういう懸念もあります。一応ご参考までに。
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参考URL：http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=2354383

＞インターネットで探したのですが

インターネットだけだと、あんまり見つからないと思います。
９月下旬ということですから、まだギリギリ１ヶ月あるかもしれないところですよね？
直接、旅行会社に行けば、見つかるような気がします。

ギリシャに行ったのは10年近く前になります。
観光地のお店の人は、商売用日本語なそれなりに話してくれます。
で、わかっていると思って、こちらも日本語で返していると、肝心なことはわからなかった振りをされて、ぼられたことが数度ありました（夕食が２人で２万５千円！なんてことも。会計後にアルコール濃度50％以上もあるようなお酒を出され、一緒にいた旦那は自棄酒一気飲みにしていましたね。）

私が行ったのは、移動＆宿の世話だけしてくれるツアーでした。
後は個人で歩き回ったのですが、特に困ることはありませんでした（私たちも英語はほとんど話せませんでした）。

そう言えば、島に渡るときに飛行機に荷物が積まれていなくて後から届いた、なんてこともありました。