契約期間内の退職について（講師）

答えから言いますと、損害賠償の請求は可能です。

損害が発生した以上、損害を発生させた側はそれを弁償するのは民事上の大原則といえます（これを「過失責任の原則」といいます）。

違う観点から考えてみます。
質問者の方は9月までの有期契約で働いていたようですが、民法627条2項と3項には、次のように書いてあります。

民法第627条第2項　期間によって報酬を定めた場合には、解約の申入れは、次期以後についてすることができる。ただし、その解約の申入れは、当期の前半にしなければならない。
同第3項　6箇月以上の期間によって報酬を定めた場合には、前項の解約の申入れは、3箇月前にしなければならない。

つまり、有期契約を締結した以上、その期間内においては双方ともちゃんと義務を履行（＝労務を提供し、それに対して報酬（賃金）を支払う）する必要があるということで、解約するにしてもその契約期間が満了し、その次の期間以後に効果が発生するということになります。
また、民法第628条には次のような定めがあります。

民法第628条　当事者が雇用の期間を定めた場合であっても、やむを得ない事由があるときは、各当事者は、直ちに契約の解除をすることができる。この場合において、その事由が当事者の一方の過失によって生じたものであるときは、相手方に対して損害賠償の責任を負う。

つまり、契約期間が満了していない状態で回答者の方が「やめたい」と申し出るためには、「やむを得ない事由」（あなたの主観的なものではなく、社会一般（究極的には裁判所を納得させるだけの）に通用するだけの理由）が必要になります。もしその事由があるのであれば、民法第628条を楯に支払いを拒否するという道もあります。

あと、勤務先での就業規則（勤務に関する規定）がどうなっていたかも問題になります。民法は基本的には任意規定であり、当事者間で特別の定めがあった場合、その定めが社会通念に反するようなものでない限りは、その定めが優先することになります。もし勤務先が「3ヶ月前に言わなければダメだ」と言うことについて、根拠があるのであれば、その規定に基づくものなのかもしれません。ただし、規定が無制限に作り得るものではないので、あなたがそれに対抗するのであれば、自分の職責、身分、賃金等からして3ヶ月前に申し出る必要があったのかどうかといった切り口で、その規定が無効であることを主張する必要があるでしょう。

いずれにしても、出勤しない人の首に縄をつけて無理矢理出勤させれば強制労働（労働基準法第5条違反）になりますから、実際にやめた後の損害賠償の話に終始することになると思います。

退職に関するトラブルについて、各都道府県の労働局に、総合労働相談コーナーが設置されています。労働基準法違反ではないが、労働に関するトラブルを助言やあっせんにより解決したいという場合、行政ではこのような制度を設けています（労働局は各都道府県庁所在地にありますが、近くの労働基準監督署の窓口でも、受付をして労働局に送付することは可能です）。一度このような機関を利用して相談してみてはいかがでしょうか。

法律的にはNo2さんのおっしゃる通りと思います。

問題は628条の

その事由が当事者の一方の過失によって生じたものであるときは、相手方に対して損害賠償の責任を負う。

文言でしょう。「その事由」とは「やむを得ない事由」を指すと考えられます。

本件の場合「やむを得ない事由」は
(1)週5日は働きたかったのですが、今は週4日、平均1日3時間しか働けません。
(2)契約社員であるため福利厚生もなく独身の私には金銭的に大変です。
ということでしょう。そうするとこれが「その事由」に戻り、質問者は雇用者に損害賠償できそうですが、これらは、雇用者の過失ではありませんから、質問者は628条を根拠に雇用者に損害賠償できないでしょう。

では雇用主はどうでしょうか？「その事由」が質問者の過失でないことは明らかですから、雇用主も質問者に628条の損害賠償はできないと思います。

そうすると雇用主は民法709条で損害賠償請求するしか方法がないでしょう。そうすると「628条に沿って会社をやめることは不法行為に当たらない」と私なら反論します。

要するに「やめる」「やめさせない」で争うから話がおかしくなるのです。

「週５日働かせよ。そうすれば私はやめる必要はない」「法律が雇用主に義務付ける社会福祉を実行せよ。そうすれば私はやめないことを確約する」という次元で雇用主と争うべきと私は思います。
この答えは「両方のことをやることは私にはできない。私のやりかたに文句があるなら塾をやめてもらうしか方法がない。」ほらね・・・でしょう。

＞そのような損害賠償は請求できるものなのでしょうか？

「請求」だったらどんなものでも可能です。
根拠が無ければ払わなくても良いわけです。

今回の場合、
・生徒募集の際に講師を指定して勧誘・契約している
・講師が生徒の募集や塾のスケジュール管理に責任を負っている
・講師と塾の間に請負契約が締結されている
等であれば、請求根拠があることになりますので、裁判等で負ける可能性があります。

講師指定の授業でもなさそうですし、契約社員なのですから、請求されても払う必要は無いと思います。

ただし、退職の意思を示した段階で、損害賠償を盾にとって給与の支払いを止められる可能性がありますので、その場合には逆に対抗措置（訴訟等）が必要になるかもしれません。