オークションで・・・

考えられてることは、なんら問題ないでしょう。

そんなに、高く売れるかが問題でしょう。

オークションの会社によっても違いますから、
先ずは自分でお調べください。　ヤフーは下記です。

参考URL：http://auctions.yahoo.co.jp/

ネットショップをしているものです。

　(1)服の枚数・売り上げによってそれが商売になってしまうのかどうか？例えば月15万の利益が出たとしたらそれは商売となるのか？

A：当然商売に該当し申告義務や税金が課税されます。

　(2)服を転売（転売になると思うのですが・・）した場合アメリカのネットショッピングから訴えられるようなことがあるのかどうか？

A：アメリカ側の場合、ネットショップはともかく日本に入っているブランド商品の場合、日本にすでに販売権をもっている会社が日本に存在する場合訴えられます。日本企業は販売ライセンスを高額で取得しています。その権利を侵害しているからです。
アメリカ側のネットショップの場合、そのブランドの卸の権限を剥奪されるでしょう。
ですが実際はそこまではやりませんが、アメリカの場合裁判や権利主張がすごいのでやられた場合は徹底的なので怖いです。特にライセンス侵害はものすごく不利です。100％負けると思ってください。
また個人輸入で輸入したものは販売してはならないのです、これだけでも違反です。個人で輸入し、使ったものを売るのは結構ですけど、売る目的のために仕入れるのは商売ですので個人輸入に該当しません。

　(3)利益の上限に規定があるとしたらそれをクリアするために何か手続きが必要になるのかどうか。

A：個人で輸入される場合、個人輸入での課税になりますが、商売の場合はまた違う税率です。その税率を払ってまで売るというのは現実的ではありません。
もしそうする場合は卸の値段やアウトレットの値段でないと無理だと思います。
主婦などのお小遣い稼ぎの場合上限は年間38万の控除がありますから純利益38万までは申告の義務がありませんので大丈夫です。
それ以上になると申告や納税の義務が発生します、納税の際は領収書や請求書などが必要ですよね、この際に個人輸入の指摘をされ違反扱いです。
申告するほどの収入が個人輸入での仕入れではいけないからです。
38万だと一月あたりに3万程度です。個人輸入での商売はしてはいけないし、ギリギリのラインでしてもあまり収入にはなりません。
ギリギリのラインとは購入したがサイズは合わないなどの理由や買ったけど実際にみたら思ってたのと違うという理由でです。
ですがオークションでも最近はセミプロが摘発されています。
オークションでも同じものを何度もだしたり、同じもののサイズ違いがあったりを繰り返す出品者は商売とみなされ、それはオークションを利用してても個人売買ではなくプロ、会社としての責任を問われるのです。
良心的なお値段というのはよろしいですが、結局は経費をいれると実際にはどこもあまり変わらないようになります。
もう一度プランを考えなおしたほうがよろしいかと思います。