デート代を払わない年上の彼・・・

私ならば断ります。

付き合いたいっていうのはあなたのお金とでしょう。
おごられて当たり前、おごるのは嫌という時点で関係は破綻すると思います。

私のいままでの彼はほとんどおごっていてくれましたけど、こちら側が無理に要求したり、当たり前だという態度はとっていません。
おごられると嬉しいですけど、本気で好きなら例えお金がなくても何かお返ししたりとか、たまには自分が払うという気持ちになるはずです。
私の相手だって私が頑なにおごられることを拒否しても、自分が払いたいから払うんだというようなことを言ってくれていました。

割り勘かどちらかが払うかは、人それぞれ恋愛観の違いがあるので人がどうこういう問題ではないと思います。本人達が良ければいいのですから。

でもおごっている方が、嫌だとか払いたくないと思ったり、おごられている方がそれで当たり前、感謝しない、御礼もしないというのは関係が悪くなりますし辞めたほうがいいんじゃないかなと思います。

あとさらに質問者さんの場合は、付き合ってもいないのに不思議です。
本当に好きならそんなわざわざ嫌われる態度をとらないでしょうし、ただのタカリ目的にしか見えません。また付き合ってから徐々に払わすようにしてくるのならば、巧妙ですが堂々としていて、悪気もない…相手にもしたくないです。

きちんとお話されてみてそれでも一人暮らしだしとか言い訳しておごられようとするなら、
あなたの為に尽くしたい払いたいっていう人と付き合えば？常識のある人なら一方的におごられたりしないよ。そんなにお金がなくて使いたくないのならばデートとかしなければいい。
とはっきり言ってやってもいいと思います。

もちろん職場の人達にも今までのおごらされたことを言っておいたほうがいいと思います。
彼は社内の人におおっぴらに相談してるんですよね？
ふられても彼はあなたのせいにしてあなたに問題があったような言い方をして、またおおぴっらに相談するのでは？そうなると質問者さんは災難過ぎます。
周りにも誤解されないように気をつけてくださいね。

質問者さんは優しすぎます。質問者さんにはもっとお付き合いして欲しいです私は。
そんな彼にはもったいなさすぎます。

ごめんなさい。

今間違いに気づきました。

質問者さんにはもっとお付き合いして欲しいです私は。
と言ってますが、
もっといい方とお付き合いして欲しいです。
の間違いです。すみません。
お礼ありがとうございました。

軽く見られてますね。

奢る・奢らないは別として、女の金を当てにする男は付き合うべきではないと個人的に思います。

いくら女性が実家住まいだからといって、男の人って最初は結構良い所を見せたがるのではないでしょうか？
ましてやお付き合いを考えている人には尚更だと思うんです。

しかし、相手の方をそんなに嫌いとは思っていなければ、今の貴方の気持ちを素直に相手に伝えてみてはいかがでしょうか？
『嫌いではないけれど、毎回デート代を女性に払わせる男性の気持ちがわからない。』と。。。

色んな男性がいますね。

何とか言う漫画家の描いてる『だメンズウォーカー』の登場人物のような男女交際は避けましょう。

男として、生きている限り自分の将来は可能性信じて向上するような生き方を志しています、俺は。
その中の主な目的、豊かさと伴侶の二つ。

豊かさはお金が主ですが。今現在自分が収入とか少なくても、自分自身（将来性、実力、運など）を常に信じる向上心は忘れたくないですね。

また、すばらしい伴侶を得るための努力（私は既婚者ですが）。そのためのデート代は言わば先行投資の意味合いもあるとおもうのです。

何が言いたいかというと以下です。
現在の収入だけでデート代の支払い云々を言うのは、せこいです。その男性は自分の将来を同考えているのか、と思います。
単に、質問者様と遊ぶ目的なら、それまでですが。其処は質問者様がご自分で見抜き、判断しましょう。
その方とのお付き合いですが、お金だけでなく、時間が一番勿体無いと思いませんか。

質問者様の気持ちの問題ですから、それでも好きなら、お付き合いしてみては？

いまmentaihuransuさんはその彼を好きなのでしょうか。

でないとすれば、おつきあいはやめておいた方がいいと思います。
　愛情の尺度は、かならずしも、お金によりませんが、一般的に言えば、その人が払っても良いコストになります。
　このコストは、お金だけではなく、時間、手間、ヒマ、意識、危険に立ち向かうこと・・など、何でも良いのですが、
その人にとっての相対的な価値で見たときに、どの程度コストを掛けることを厭わないか。です。
　お話しによれば、全体的に自分にとっていかに安上がりにすませようか、と考えている感じがします。
　それはやはりおかしい。と思います。
もっとmentaihuransuさんを大切にしてくれる人を見つけるべきだと思います。

なんでそんなキモイ男とデートするのでしょうか？

今すぐ連絡を絶ちましょう。

貴女の女としての価値が下がるだけです。

普通、最悪でも割り勘でしょう＾＾；

29歳で過去に女性と付き合いをしたことがないのなら、それが原因でしょうね。そりゃ女は付き合いたいと思わないでしょうね。
真面目って印象が何を判断してか分かりませんが、相手に全額お金を払わせて当たり前って神経を持っている時点で真面目でもないと思いますけどね。

正直、彼の愛も疑わしいですよ。男は好きな女性がよろこぶことに対してお金を使うことは苦ではないです。それが嫌だっていうんだから、mentaihuransuさんが好きというより、”お金を払ってくれる”mentaihuransuさんが好きであって、一番大事なのは自分なんでしょう。

俺なんて、月２０万の手取りで家賃１０万のマンションに住んでいたときでさえ、基本はデート代は全額自分が出費して、たまに彼女が気を使っておごってくれていたって感じです。
自宅に戻れない状態で急に泊まりになりホテル代３万（土曜だったんで高かった＾＾；）とかなったときもありましたが、何とか捻出しました＾＾；

mentaihuransuさんが彼にベタぼれ、逆パトロンでかまわないってくらい好きなら付き合ってもいいと思いますが、そこまでの想いがないなら、やめた方がいいですよ。
男の意見ですが、正直、彼氏予定さんの”お金に関する考え方”は異常です＾＾；

別に断るなら断るでいいのではないでしょうか？
社内で噂になっているなら、あとあと飲み会でふった原因を聞かれます。そこで真実を言えばいいのではないでしょうか？

「デートでお金を全額出費させたって、真面目な人だからいいじゃない」なんていう人は絶対いません！（笑）
周りも納得してくれますよ。

私は別にあなたがそれで良ければ良いと思います

嫌なら、付き合わなければ良いだけの話です

男が払わなければいけないと思っているから、おかしいと思うのです

女性だってお金を払わない人はいるでしょう。

それは男性がそれを許しているから、その関係が成立しているのです

それがいやだと言う人は、割り勘で付き合っていると思います

だからそれがおかしいかどうかではなく、貴女が許せるかどうかで関係が決まってきます

許せるなら別に他の人がどう言おうと、その関係が成立すると思うし、許せないなら成立しないと言う事です

　初めまして。

カード会社で債権回収２０年以上の経験者です。状況を鑑みて、その男性は多重債務者予備軍的要素を多分に含んだ人物だと思われます。

　貯蓄をする明確な説明をせぬまま、女性に限らず金銭を第三者に出させる行為は金銭にルーズで有ることを証明しています。

　ものや、金銭の貸し借りにルーズな人物の典型例です。既に、借金を背負っており、返済が遅れ気味の状況もある可能性もあります。

　仮に、そうであるならば自己破産へ、まっしぐらでしょう。