「イタい人」あるいは「イタい奴」の意味を教えて下さい。

周りがどうにもフォローしようがないような人に使いますねー。

すんごいオヤジギャグを飛ばして、周りのみんな全員が引いてしまったときに「あいつイタイなー・・・」。

二またかけてる彼女同士がハチ合わせてしまい、思いっ切り険悪なムードの中でオロオロしてるヤツに「イタイ・・・・イタすぎる・・・・」

要するに粗忽者だったり、機転の効かない場面を発見したりしたときに使う言葉じゃないでしょうか？

自分も言われないように気をつけよう・・・・。

周りが見えてない人も「イタい人」って使うような。

自分たちしか見えてないカップルとか…。

大学生の時良く言われてましたね。

「お前イタイな」とか「イタすぎる」とか
基本的に相手に理解できない行動を取ったときに言われますね。
まあ私の場合は考え方が足らないとか考え方や行動がおかしいと言う意味で
「イタイ」と言われてました。
例えば、徹夜で麻雀した後寝ようとしている人の隣でずーっとその人に
話しかけたり、みてみて、と言いながら隣で朝からワインのフルボトル
をそのまま一気で飲んだとき
また、冬の夜中ちょっとコンビニまで買い物に行く時にちょっと行ってくると
友達に言い、半袖短パン姿で原付を使って行ったり、
２人しかいないのにコンビニで食べ物を一万円近くも買ってみたり。
まあ、受けねらいというところもあったのですが、その時ついたあだ名が
現在使用している「ｔａｒａｎｋｏ」＝「たらんこ」漢字で書くと
「不足子」です。
最後のほうはずれてしまいました。

不適切な言動、或いはそれを行う人という意味です。

いけてないとかと同義です。２ｃｈなどでよく使われるようですが、起源は分かりません。参考ＵＲＬはいずれも個人のページだったので載せずにおきます（Googleで検索すればいくつも出てきます）。

なお質問には直接関係ないですが、英語の"sore"という単語にも、「痛い」という意味のほかに、「腹立たしい」とか「不愉快だ」という意味があるんですよ。面白いですね。