行程についてと快速ムーンライト東京について

８月上旬に上野から「寝台特急北斗星」で札幌に行き、北海道で「北海道フリーパス（グリーン車用）」を使用し、存分遊んでから帰る予定で、１ヶ月前に往復の北斗星が取れず、仕方なく札幌から８月９日「急行はまなす」と８月１０日「いなほ８号」を乗り継いで日本海沿い経由で帰ることに致しました。
今は東日本の空席案内を見ると北斗星は取れますが、もう使わずに帰ります。
さらに新潟から東京に行くのですが、２種類行き方で真剣に迷ってます。
（これ以外の方法は使わない予定です。学生なもんで金欠に・・・・・）
皆様ならどちらをお選びになりますか？

(1)快速ムーンライト越後(新潟23時35分発グリーン車使用)で翌日、東京へ到着。
(2)特急北越6号(新潟13時01分発)で直江津に行き、さらに妙高8号に乗り長野へ、そこからで特急ワイドビューしなの24号に乗り換え、松本で特急スーパーあずさ36号で当日中に東京到着。列車は「しなの」以外普通車指定。

また、乗車券は東京都区内発→大宮行きの学割乗車券（東北、３セク、東北、奥羽、羽越、白新、信越、上越、高崎線経由）14880円を購入しています。
これを(2)行程にした場合
経　由は（東北,いわて銀河,青い森鉄道,東北４,奥羽,羽越,白新,信越１,篠ノ井,中央東,東北）で学割 16060円で大丈夫でしょうか？
また、学割で購入したもので区間変更の場合はもう１枚学割は必要ないと以前ここで見たのですが、運賃の差額だけ払えば大丈夫ですか？
宜しくお願いいたします。

また、下旬に仙台から２１：３７発快速ムーンライト東京を使用するのですが、郡山を２３：５０前後に出発すると大宮５：３７まで停車駅が無いので青春１８切符１回で大宮まで乗れますよね？ 万一、遅延し郡山を０時以降に発車した場合はもう１回分（合計２回分）が必要ですか？

宜しくお願いいたします。